ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Anthranilsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Anthranilsäure</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Anthranilsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Aminobenzoesäure</li>

<li><i>o</i>-Aminobenzoesäure</li>

<li>2-Carboxyanilin</li>

<li>Benzolcarbonsäure-2-amin</li>

<li>Benzolamincarboxol (alte Bezeichnung)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farblose bis gelbliche, süß-schmeckende Blättchen<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">204-287-5

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

<p>Zersetzung ab 200 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>schlecht löslich in Wasser (5,72 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>

<li>leicht löslich in <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a> und <a href="Glycerol" class="mw-redirect" title="Glycerol">Glycerol</a><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-GESTIS_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

<p><b>Gefahr</b>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.">313</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Anthranilsäure</b> (2-Aminobenzoesäure, <i>o</i>-Aminobenzoesäure) ist eine <a href="Aromaten" title="Aromaten">aromatische</a>, farblose bis blassgelbe, blau <a href="Fluoreszenz" title="Fluoreszenz">fluoreszierende</a> <a href="Carbons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Carbonsäure">Carbonsäure</a>, die als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Kosmetika, fotografische Chemikalien und Feinchemikalien, Schmierstoffadditive und Korrosionsschutzmittel verwendet wird. Sie wurde 1841 von <a href="Carl_Julius_Fritzsche" title="Carl Julius Fritzsche">Carl Julius Fritzsche</a> (1808–1871) beim alkalischen Abbau von <a href="Indigo" title="Indigo">Indigo</a> entdeckt. Die Salze (Carboxylate) und <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Ester</a> der Anthranilsäure werden als <b>Anthranilate</b> bezeichnet.

</p><p>Neben der Anthranilsäure existieren zwei weitere stellungs<a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">isomere</a> Formen: die <a href="3-Aminobenzoes%C3%A4ure" title="3-Aminobenzoesäure">3-Aminobenzoesäure</a> (<i>m</i>-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure (<a href="P-Aminobenzoes%C3%A4ure" title="P-Aminobenzoesäure"><i>p</i>-Aminobenzoesäure</a>).

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Eine technische Herstellung von Anthranilsäure erfolgt durch eine <a href="Hofmann-Umlagerung" title="Hofmann-Umlagerung">Hofmann-Umlagerung</a> von <a href="Phthalimid" title="Phthalimid">Phthalimid</a> in Gegenwart von <a href="Natriumhydroxid" title="Natriumhydroxid">Natriumhydroxid</a> und <a href="Natriumhypochlorit" title="Natriumhypochlorit">Natriumhypochlorit</a>.<sup id="cite_ref-Hauptmann_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<p>Bei einem anderen Herstellungsverfahren wird <a href="2-Nitrotoluol" class="mw-redirect" title="2-Nitrotoluol">2-Nitrotoluol</a> einer intramolekularen <a href="Redoxreaktion" title="Redoxreaktion">Redoxreaktion</a> unterworfen.<sup id="cite_ref-Hauptmann_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-Hauptmann-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Anthranilsäure dient weiterhin als Ausgangsstoff für die <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">Synthese</a> von Anthranilsäurederivaten, die wegen ihrer Ähnlichkeit zur <a href="Salicyls%C3%A4ure" title="Salicylsäure">Salicylsäure</a> als <a href="Nichtopioid-Analgetikum" title="Nichtopioid-Analgetikum">Nichtopioid-Analgetika</a> genutzt werden. Anthranilsäure selbst hat diese Wirkung nicht. Die Ausfuhr des Stoffes aus Deutschland ist teilweise erlaubnispflichtig (siehe <a href="Grundstoff%C3%BCberwachungsgesetz" title="Grundstoffüberwachungsgesetz">Grundstoffüberwachungsgesetz</a>), da er als Ausgangsstoff für süchtigmachende Substanzen (unter anderem <a href="Ketamin" title="Ketamin">Ketamin</a> und <a href="Methaqualon" title="Methaqualon">Methaqualon</a>) dienen kann.

</p><p>Anthranilsäure spielt heute als Ausgangsmaterial für die Synthese der als <a href="Riechstoff" title="Riechstoff">Riechstoffe</a> bedeutenden Anthranilsäureester und von <a href="Indigo" title="Indigo">Indigo</a> sowie von <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoffen</a> und <a href="Pflanzenschutzmittel" title="Pflanzenschutzmittel">Pflanzenschutzmitteln</a> (Akarizide) eine wichtige Rolle. Anthranilsäure kann zur Bestimmung und zum Nachweis von <a href="Silber" title="Silber">Ag</a>, <a href="Cadmium" title="Cadmium">Cd</a>, <a href="Cer" title="Cer">Ce</a>, <a href="Cobalt" title="Cobalt">Co</a>, <a href="Kupfer" title="Kupfer">Cu</a>, <a href="Quecksilber" title="Quecksilber">Hg</a>, <a href="Mangan" title="Mangan">Mn</a>, <a href="Nickel" title="Nickel">Ni</a>, <a href="Blei" title="Blei">Pb</a>, <a href="Palladium" title="Palladium">Pd</a>, <a href="Uran" title="Uran">U</a> und <a href="Zink" title="Zink">Zn</a> genutzt werden.

</p><p>Anthranilsäure ist auch Ausgangsstoff für die Herstellung von <a href="Methylrot" title="Methylrot">Methylrot</a>, eines <a href="Azofarbstoff" title="Azofarbstoff">Azofarbstoffs</a>, dessen <a href="Natriumsalz" class="mw-redirect" title="Natriumsalz">Natriumsalz</a> als <a href="S%C3%A4ure-Base-Indikator" class="mw-redirect" title="Säure-Base-Indikator">Säure-Base-Indikator</a> eingesetzt wird. Dazu wird die <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppe</a> der Anthranilsäure mit <a href="Natriumnitrit" title="Natriumnitrit">Natriumnitrit</a> und <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> diazotiert und dann eine <a href="Azokupplung" title="Azokupplung">Azokupplung</a> mit <a href="N%2CN-Dimethylanilin" title="N,N-Dimethylanilin"><i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylanilin</a> durchgeführt.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://diss.kib.ki.se/2004/91-7349-913-7/thesis.pdf#search=%221841%20%22Anthranilic%20acid%22%22">Synthesis of Heterocycles from Anthranilic acid and its Derivatives</a> (PDF-Datei; 1,08 MB)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemie.uni-hamburg.de/bibliothek/2004/DissertationHusen.pdf">Synthese und Cyclisierung von Anthranilohydroxamsäuren</a> (PDF-Datei; 587 kB)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand14#page/n323/mode/2up">Beilstein-Handbuch <b>14</b></a><a rel="nofollow" class="external text" href="https://archive.org/stream/BeilsteinsHandbuchDerOrganischenChemieBand13-14E1#page/n549/mode/2up">E1</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-02693"><i>Anthranilsäure</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Februar 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=017990">2-Aminobenzoesäure</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2017.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>

</li>

<li id="cite_note-CRC-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="CRC_Handbook_of_Tables_for_Organic_Compound_Identification" title="CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification</a>, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Europäisches Arzneibuch 10.0</cite>. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>707</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anthranils%C3%A4ure&rft.btitle=Europ%C3%A4isches+Arzneibuch+10.0&rft.date=2020&rft.genre=book&rft.isbn=9783769275155&rft.pages=707&rft.pub=Deutscher+Apotheker+Verlag" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">H. A. Frediani: <cite style="font-style:italic">Refractive Index Measurements at and above Melting Point of Solids</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>14</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, 1942, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>439–441</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/i560105a023">10.1021/i560105a023</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anthranils%C3%A4ure&rft.atitle=Refractive+Index+Measurements+at+and+above+Melting+Point+of+Solids&rft.au=H.+A.+Frediani&rft.date=1942&rft.doi=10.1021%2Fi560105a023&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Industrial+%26+Engineering+Chemistry+Analytical+Edition&rft.pages=439-441&rft.volume=14" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Hauptmann-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Hauptmann_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: <i>Lehrbuch der Organischen Chemie</i>, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980.</span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">Autorenkollektiv: <i><a href="Organikum" title="Organikum">Organikum</a></i>, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, S. 645.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-06-27" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Anthranils%C3%A4ure&oldid=257421865">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>